выражение от сумы да от тюрьмы не зарекайтесь, означает, что ни один человек «не застрахован» от нищеты и от тюремного заключения.
Сума - в народной речи - то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой - нищенствовать, дойти до сумы - разориться. Таким образом, не зарекайся от сумы - не зарекайся от разорения, бедности, нищенствования
Ну, а тюрьма - это понятно
)
Обычно говорится фраза, когда человек зазнаётся и пытается показать, что ему все ни по чем...