[Marty]

Антоцианы
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Керацианин - рутинозил-3-цианидин, антоциан, содержащийся в костянках вишен (Cerasus).
Антоцианы (от греч. ἄνθος — цветок и κυανός — синий, лазоревый) — окрашенные растительные гликозиды, содержащие в качестве агликона антоцианидины - замещенные 2-фенилхромены, относятся к флавоноидам.
Содержание [убрать]
1 Строение и свойства
2 Биосинтез и функции
3 Распространение в природе
4 Цвета осенних листьев
5 Применение
6 Литература
7 См. также
Строение и свойства
Антоцианы являются гликозидами, содержащими в качестве агликона-антоцианидина гидрокси- и метоксизамещённые соли флавилия (2-фенилхроменилия), у некоторых антоцианов гидроксильные ацетилированы. Углеводная часть связана с агликоном обычно в положении 3, у некоторых антоцианов - в положениях 3 и 5, при этом в роли углеводного остатка могут выступать как моносахариды глюкоза, рамноза, галактоза, так и ди- и трисахариды.
Будучи пирилиевыми солями, антоцианы легко растворимы в воде и полярных растворителях, малорастворимы в спирте и нерастворимы в неполярных растворителях.
Общая структура антоцианов
Антоцианы R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
Аурантинидин -H -OH -H -OH -OH -OH -OH
Цианидин -OH -OH -H -OH -OH -H -OH
Дельфинидин -OH -OH -OH -OH -OH -H -OH
Европинидин -OCH3 -OH -OH -OH -OCH3 -H -OH
Лютеолинидин -OH -OH -H -H -OH -H -OH
Пеларгонидин -H -OH -H -OH -OH -H -OH
Мальвидин -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH
Пеонидин -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OH
Петунидин -OH -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH
Розинидин -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OCH3
Строение антоцианов установлено в 1913 немецким биохимиком Р. Вильштеттером, первый химический синтез осуществлен в 1928 английским химиком Р. Робинсоном.
Антоцианы и антоцианидины обычно выделяются из кислых экстрактов растительных тканей при умеренно невысоких значениях pH, в этом случае агликоновая антоцианиновая часть антоциана либо антоцианин существуют в форме флавилиевой соли, в которой электрон гетероциклического атома кислорода участвует в гетероароматической π-системе бензпирилиевого (хроменилиевого) цикла, который и является хромофором, обуславливающем окраску этих соединений - в группе флавоноидов они являются наиболее глубоко окрашенными соединениями с наибольшим сдвигом максимума поглощения в длинноволновую область.
На окраску антоцианидинов влияет число и природа заместителей: гидроксильные группы, несущие свободные электронные пары обуславливают батохромный сдвиг при увеличении их числа. Так, например, пеларгонидин, цианидин и дельфинидин, несущие в 2-фенильном кольце, соответственно, одну, две и три гидроксильные группы, окрашены в оранжевый, красный и пурпурный цвета. Гликозилирование, метилирование или ацилирование гидроксильных групп антоцианидинов приводит к уменьшению или исчезновению батохромного эффекта.
В силу высокой электрофильности хроменилиевого цикла структура и, соответственно, окраска антоцианов и антоцианидинов обуславливается их чувствительностью к pH: в кислой среде (pH < 3) антоцианы (и антоцианидины) существуют в виде пирилиевых солей, при повышении pH до ~4-5 происходит присоединение гидроксид-иона с образованием бесцветного псевдооснования, при дальнейшем повышении pH до ~6-7 происходит отщепление воды с образованием хиноидной формы, которая, в свою очередь, при pH ~7-8 отщепляет протон с образованием фенолята, и, наконец, при pH выше 8 фенолят хиноидной формы гидролизуется с разрывом хроменового цикла и образованием соответствующего халкона:
Зависимость структуры и цвета антоцианов от pH среды: 1. Красная пирилиевая соль; 2. Бесцветное псевдооснование; 3. Синяя хиноидная форма; 4. Пурпурный фенолят хиноидной формы; 5. Жёлтый халкон
Образование комплексов с катионами металлов также влияет на окраску, одновалентный катион К+ даёт пурпурные комплексы, двухвалентные Mg2+ и Ca2+ - синие, на цвет также может влиять адсорбция на полисахаридах.
Антоцианы гидролизуются до антоцианидинов в 10% соляной кислоте, сами антоцианидины устойчивы при низких значениях pH и разлагаются при высоких.
Биосинтез и функции
Полностью биологические функции пока не выяснены. Образованию антоцианов благоприятствуют низкая температура, интенсивное освещение.
Распространение в природе
Красный цвет кожицы яблок сорта Fuji
Антоцианы очень часто определяют цвет лепестков цветков, плодов и осенних листьев. Они обычно придают фиолетовую, синюю, коричневую, красную, оранжевую окраску. Эта окраска нередко зависит от рН клеточного содержимого, и потому может меняться при созревании плодов, отцветании цветков — процессах, сопровождающихся закислением клеточного содержимого.
Многие антоцианы достаточно хорошо растворимы, например, при экстракции виноградного сока из кожуры плодов они переходят в красные вина (см. цвет бордо).
К наиболее распространённым антоцианам относятся:
Цианидин
Цвета осенних листьев
Основная статья: Цвета осенних листьев
Растения с повышенной концентрацией антоцианов популярны в ландшафтном дизайне — например, селектированные пурпурные культивары европейского бука
Многие популярные книги неточно указывают на то, что цвет осенних листьев (включая красный цвет) — просто результат разрушения зелёного хлорофилла, который маскировал уже имевшиеся жёлтые, оранжевые и красные пигменты (каротиноид, ксантофилл и антоциан, соответственно). И если для каротиноидов и ксантофиллов это действительно так, то антоцианы не присутствуют в листьях до тех пор, пока в листьях не начнёт снижаться уровень хлорофиллов! Именно тогда растения начинают синтезировать антоцианы, вероятно для фотозащиты в процессе перемещения азота.
Применение
Антоцианы рассматривают как вторичные метаболиты. Они разрешены в качестве пищевых добавок (E163).
Богаты антоцианами такие растения, как, например, черника, клюква, малина, ежевика, чёрная смородина, вишня, баклажаны, чёрный рис, виноград Конкорд и мускатный виноград, красная капуста. В медицине широко применяются антоцианы черники (в составе экстракта черники).

Антоцианы -oсновные функции в организме и влияние на работу систем организма
Основные функции: антиоксидантное, адаптогенное, стиму-лирующее, спазмо-литическое, противо-воспалительное, противоаллергическое, мочегонное, желче-гонное, посла***ющее, седативное, крово-останавливающее, бактерицидное, антивирусное (в т.ч герпес), противо-опухолевое, эстрогено-подобное, инсулино-подобное; фотосен-сибилизирующее действие; противоотечный, гипотензивный эффект; активизация обмена веществ на тканевом уровне; синтез колла-гена и мукополи-сахаридов; уменьшение проницаемости и ломкости капилляров; угнетение активности гиалуронидазы (повышение эластично-сти сосудов); улучшение микроцирку-ляции; предотвращение тромбообразования; снижение уровня холестерина и ЛПНП; стабилизация фосфо-липидов клеточных мембран; защита миокарда (препятствие выработке белков, активирующих апоптоз кардиомиоцитов при ишемии); усиление остроты зрения и улучшение темновой адаптации (ускорение регенерации родопси-на); нормализация внутриглазного давления; подавление альдозо-редуктазной активности (предотвращение развития катаракты), нормализация состо-яния кожи и замедление ее старения; подавле-ние пролиферации злокачественных новообразований и ангиогенеза; стимуляция апоптоза раковых клеток; предотвращение повреждений ДНК и перерождения клеток; снижение отрицатель-ного влияния токсиче-ских химических соединений и радио-излучений; улучшение мнемической функции; предупреждение кариеса и остеопороза; укрепление иммунной системы.

Системы и органы:
- сосудистая система;
- центральная нервная система;
- иммунная система;
- костно-суставная система;
- глаза;
- сердце;
- кровь;
- кожа;
- другие системы и органы.
БАД, в состав которых входят антоцианы:
- ZenThonic;
- VeinProteX;
- Xantho Plus;
- Mega Protect 4 Life;
- Resveratrol Plus;
- Kids Greens;
- Senior Formula;
- Vital 0,A,B.AB;
- Ocean 21.
Ягоды:
черника
голубика
клюква
малина
ежевика
брусника
земляника
чёрная смородина
вишня
черешня
виноград
боярышник
слива

Овощи:
баклажаны
красная капуста
столовая свекла
Красное вино